Медведівка розташована за 5 км від Туристичного комплексу «Перший Кордон».
Село було засноване як фортеця на початку XVII століття на правому березі ріки Тясмин. Відома з 1649 року як сотенне містечко на околицях Холодноярського лісу. В 1659 році Медведівка отримала магдебурзьке право (350 років!). Рештки замчища, валів і ровів простежуються і зараз. В 1730-х роках у Холодному Яру діяла Холодноярська Січ. Восени 1737 року польський каральний загін поблизу містечка напав на холодноярських козаків, але був вщент розгромлений під Кам'янкою.
Коліївщина займає важливу сторінку літопису Медведівки. В 1768 році у Холодному Яру Максим Залізняк зібрав військо для боротьби з поляками і був обраний полковником. Бронзовий монумент М. Залізняку встановлено в центрі села. Починаючи з 1918 року і впродовж 20-х років точилася запекла боротьба холодноярців із зайдами усіх мастей під гаслами Самостійної України. У квітні 1919 року на зборах козаків навколишніх сіл була утворена Військова Рада на чолі з Головним отаманом Василем Чучупакою і штабом у Медведівці. 11 лютого 1920 року в околицях села відбулося об'єднання усіх дивізій Армії УНР під час 1-го Зимового походу. У вересні 1920 року відбулася зустріч 15-тисячної Степової повстанської дивізії Костя Блакитного з Холодноярською бригадою (5 тисяч козаків), шо забезпечило перемогу над червоними.
Отаманський парк - це майже 400 га лісового масиву між Медведівкою і Головківкою. Цілюще джерело «Живун» в парку близьке за вмістом до знаменитої «Нафтусі», з домішками радону; облаштоване альтанкою та зручними сходами.